La chimie des huiles essentielles
Tradition et innovation

Sommaire et contenu du livre "La chimie des huiles essentielles - Tradition et innovation"

Table des matières Liste des auteurs IX CHAPITRE 1.1. La production des huiles essentielles en France. . . . . . .. 1 Introduction .................................................. .. 1 Les volumes produits par espèce. ................................ .. 1 La production agricole. . . . .. . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . .. . . . . . .. . . . . . . .. 4 La valorisation des huiles essentielles françaises en parfumerie. . . . . . . .. 7 Conclusion . .. . . . .. . .. . . . . . . .. . . .. . . . . . . . . . .. . . . . .. . . . . .. 8 Références bibliographiques 8 CHAPITRE 1.2.Chimiedessubstancesodorantes ................... .. 9 Introduction. ................................................. .. 9 Structures des composés odorants. ............................... .. 9 Les mécanismes de l'olfaction. .................................. .. Il Le bulbe olfactif, l'organe de la perception des odeurs. . . . . . . . . . . .. 12 La perception des odeurs d'un point de vue moléculaire 14 La détection du signal: les récepteurs olfactifs. . . . . . . . . . . . . . . . . .. 16 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . .. .. 20 Références bibliographiques. . . .. . .. . . . . . . . . . . .. . . . . . .. . . . .. . . . . .. 21 CHAPITRE 1.3. Sécrétion et stockage des huiles essentielles par les vegetaux 22 Introduction. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . .. 22 Compartiments cellulaires de biosynthèse des COV 24 Mécanismes de transport des COV au niveau intracellulaire . . . . . . .. . .. 26 Compartiments cellulaires de stockage des COV . . . . . .. . . . . . . . . . .. . .. 27 Excrétion des COV au travers de la membrane plasmique et de la paroi cellulaire. ....................................... .. 28 Structures biologiques de stockage des COV. . . . . . . . . . .. .. . . . . . . .. . .. 29 Conclusion 31 Références bibliographiques. . . . . . . . . .. . ... . . .. . . .. . . . .. . . . . . . .. .. 32 IV LA CHIMIE DES HUILES ESSENTIELLES CHAPITRE 1.4. Voies de biosynthèse des huiles essentielles 35 Introduction. ................................................ .. 35 Organisation générale des voies de biosynthèse des HE . . .. . . . . . . . . . .. 37 Voies de synthèse des composés terpéniques volatils. ............... .. 38 Voies de synthèse des dérivés volatils des acides gras. . . . . . . . . . . . . . . .. 46 Voies de biosynthèse des composés aromatiques volatils. ........... .. 49 Voies de dégradation des acides aminés non aromatiques. ............................................ .. 53 Voie de synthèse des furanones et pyrones volatiles. ............... .. 54 Conclusion .................................................. .. 55 Références bibliographiques 57 CHAPITRE 2.1. Extraction des huiles essentielles à travers l'histoire .. 59 Introduction ................................................. .. 59 La macération, la décoction, l'enfleurage: les débuts de l'extraction .... 59 La distillation. ............................................... .. 65 Les techniques d'extraction des huiles essentielles d'agrumes ........ .. 70 L'extraction. ................................................. .. 71 Références. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 75 CHAPITRE 2.2. Les techniques de distillation des plantes 78 Introduction. ................................................ .. 78 Principe de la distillation. . . . . . . . . .. .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 79 Les différentes catégories d'alambics. ............................ .. 80 Alambicsàfeu nu ....................................... .. 80 Alambics classiques 82 Lesalambicssouspression ................................ .. 85 Alambic caisson de type menthe pour les grandes cultures 87 Alambicsencontinu..................................... .. 88 Alambic hydrodiffusion ' 92 Alambic type « turbodistillateur » ••••••••••••••••••••••••••• ' 92 Cas particulier des huiles essentielles de citrus: essences d'expression.. 93 Hydrodistillation sous vide. .................................... .. 95 Hydrodistillation sous vide et sous micro-ondes 95 Hydrodistillation cyclique sous vide en flash détente 96 Alambics mobiles q7 LA PRODUCTION DES HUILES ESSENTIELLES EN FRANCE V Paramètres à prendre en compte pour la distillation des plantes. ..... .. 98 Matièrepremière........................................ .. 98 Optimisation des rendements/qualité de l'huile essentielle selonlamatière première................................. .. 98 Influencedes techniquesdedistillation...................... .. 99 Influence du chargement de l'alambic 100 Influence de la température de condensation. . . . . . . . . . . . . . . . . .. 100 Valeurs caractéristiques moyennes pour un alambic de 3 000 litres .. 100 Références bibliographiques. .................................. .. 101 CHAPITRE 2.3. Éco-extraction des huiles essentielles: intensificationet innovation................................. .. 102 Éco-extraction des huiles essentielles: définition et principes . 102 Entraînement à l'air assisté par micro-ondes Hydrodistillation par micro-ondes sous vide pulsé Extraction sans solvant assistée par micro-ondes Hydrodiffusion assistée par micro-ondes et gravité Optimisation des procédés existants: la turbodistillation . 103 Assistance aux procédés existants . 104 Innovation et intensification . 105 Les micro-ondes: interaction onde-matière . 105 (Compressed Air Microwave Distillation, CAMD) . 108 (Vacuum Microwave Hydrodistillation, VMHD) . 109 (SoIent Free Microwave Extraction, SFME) . 109 (Microwave Hydro-diffusion and Gravity, MHG) . 113 Mécanisme . 118 Conclusion 121 Références 123 CHAPITRE 3.1. Analyses physico-chimiques des huiles essentielles .. 125 Introduction. ............................................... .. 125 Mesures pour assurer la sécurité 127 Analyses olfactives 128 Tests divers 129 Mesures physiques. .......................................... .. 129 La densité 130 L'indice de réfraction. ........................................ .. 131 Lepouvoirrotatoire .................................... .. 132 VI LA CHIMIE DES HUILES ESSENTIELLES Estimation de la concentration d'une classe de composés, les indices. .. 134 Détermination de la teneur en eau -Méthode de Karl Fischer. . . . .. 135 Indice d'acide 137 Indice d'ester 137 Indice de carbonyle 138 Indiced'iode. ......................................... .. 139 Indice de peroxyde 140 Teneur en alcools libres et en alcools totaux 140 Teneur en phénols 141 Mesures spécifiques 142 Références bibliographiques. .. . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . . . . .. .. 143 CHAPITRE 3.2. Analyses chromatographiques 145 Introduction. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. .. . . . . . .. . . . .. 145 La Chromatographie en phase Gazeuse (GC) . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . .. 145 Le chromatographe 147 Le chromatogramme 153 Analyses quantitatives 154 Autres techniques chromatographiques . . . . . . .. . . .. . . . . .. . . .. . . . .. 167 La chromatographie sur couche mince 168 Lachromatographieliquide .............................. .. 170 Références bibliographiques 172 CHAPITRE 3.3. Vers la découverte de nouveaux composés. Méthodes modernes d'analyse 174 La chromatographie en phase gazeuse bidimensionnelle Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. . . .. 174 La préparation d'échantillon 175 Les techniques de l'espace de tête 175 L'extractionsur phasesolide.............................. .. 178 Innovations en chromatographie en phase gazeuse 179 Chromatographies en phase gazeuse rapide et uitrarapide . . . . . . . .. 179 Le couplage chromatographie en phase gazeuse/oifactométrie ..... 181 (GC-GC et GCxGC) ..•.•.••.••.•••................•..•..•. 185 Innovations en chromatographie liquide haute performance et chromatographie sur couche mince 189 Chromatographie liquide à haute performance (HPLC) 189 Chromatographie sur couche mince haute performance (HPTLC) 189 Références bibliographiques 190 LA PRODUCTION DES HUILES ESSENTIELLES EN FRANCE VI! CHAPITRE 4.1. Applications des huiles essentielles dans le domaine desarômeset parfums....................................... .. 193 Règles de formulation fortement conseillées mais pas obligatoires: Parfums et cosmétiques: réglementation et marché. .............. .. 193 Introduction 193 Définition légale d'un produit cosmétique 193 le guide de l'IFRA 196 Usage des huiles essentielles en parfumerie 197 Usage des huiles essentielles en cosmétique 199 La formulation cosmétique avec les huiles essentielles. . . . . . . . . . .. 200 Les huiles essentielles, ingrédients aux divers usages 201 Quelle qualité d'huile essentielle choisir? 201 Le marché pour les parfums et cosmétiques à base d'huiles essentielles 202 Usage des huiles essentielles dans le domaine des arômes alimentaires. ..................................... .. 202 Aspectlégislatif........................................ .. 203 Usage des huiles essentielles dans les arômes salés 206 Utilisation des huiles essentielles dans les arômes sucrés 207 Transformation des huiles essentielles et produits dérivés . . . . . . . .. 209 Avantages à employer des huiles essentielles 209 Références bibliographiques. .................................. .. 210 CHAPITRE 4.2. Activités chimiques et biologiques des huiles essentielles. .................................................. .. 212 Les huiles essentielles en tant qu'antioxydants 212 Les principales techniques de détermination de l'activité Application des huiles essentielles en tant qu'antioxydants antioxydante des huiles essentielles 213 enagroalimentaire ..................................... .. 219 Application des huiles essentielles en tant qu'antioxydants en cosmétique 219 Mécanismesdedégradation.............................. .. 221 Les huiles essentielles en tant qu'antimicrobiens .................. .. 226 Méthodes d'étude de l'activité antimicrobienne des HE 226 Propriétés antimicrobiennes des huiles essentielles . . . . . . . . . . . . .. 232 Applications antimicrobiennes des HE dans différents domaines .... 234 Les huiles essentielles comme bio-insecticides .................... .. 238 Évaluationdel'activitéinsecticide......................... .. 239 Calcul de la mortalité 240 Efficacitéd'unproduittoxique............................ .. 241 Potentialités phytosanitaires 241 Mode d'action des HE 246 Références. ................................................. .. 246 CHAPITRE 4.3. Les huiles essentielles comme ingrédients pour une chimie « verte» .................................... .. 249 Introduction. ............................................... .. 249 Composition des huiles essentielles 249 Métabolismeprimaire etsecondaire........................ .. 250 Synthèse organique et pétrochimie 250 Synthèse organique et chimie verte 251 Chimieverte.......................................... .. 251 Hémisynthèse ......................................... .. 252 Commodités vs chimie fine 252 Sources pour la chimie de base à gros volumes. .................. .. 253 Chimie fine. ................................................ .. 256 Citral 256 Valencène 257 Pulégone 257 Népétalactone......................................... .. 258 Dérivés phénoliques ' 259 Carotol .............................................. .. 260 Linalol 261 Les huiles essentielles comme agrosolvants utilisés dans l'extraction de substances naturelles 263 Évaluationphysico-chimique............................. .. 264 Extractiondeshuiles etgraisses ........................... .. 265 Extractiondel'eau intrinsèque............................ .. 269 Extraction des colorants 270 Conclusion ................................................. .. 271 Références bibliographiques. .................................. .. 272