Chimie organique
Une approche méthodologique, Cours et exercices corrigés

Sommaire et contenu du livre "Chimie organique - Une approche méthodologique, Cours et exercices corrigés"

TABLE DES MATIÈRES CHAPITRE 1 : PRÉREQUIS 1. ÉLÉMENTS USUELS DE LA CHIMIE ORGANIQUE 9 2. STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES ATOMES 10 3. NOMBRE DE LIAiSONS 11 4. LE MODÈLE DE LIAISON: STRUCTURE DE LEWIS 12 5. PRÉVISION DE LA GÉOMÉTRIE MOLÉCULAIRE 13 6. FORMATION ET DESTRUCTION DES LIAISONS 14 7. NATURE DES LIAISONS 16 8. NOMBRE D'OXYDATION 17 9. DEGRÉ D'OXyDATION 17 10. FONCTIONS 19 11. RÉACTIVITÉ 19 12. REPRÉSENTATION 21 13. EXERCICES 24 CHAPITRE Il : NOMENCLATURE 1. CONVENTIONS & DÉFINITIONS 26 2. NOMENCLATURE SYSTÉMATIQUE & MÉTHODOLOGIE.. 28 3. NOMENCLATURES DiVERSES 33 4. EXERCiCES 34 CHAPITRE III : DÉTERMINATION DES STRUCTURES 1. DÉTERMINATION DE LA MASSE MOLÉCULAIRE ET DE LA FORMULE BRUTE 36 2. DÉTERMINATION DU NOMBRE D'INSATURATIONS 36 3. ÉCRITURE DES FORMULES DÉVELOPPÉES À PARTIR D'UNE FORMULE BRUTE 37 4. DÉTERMINATION DU SQUELETIE, DES FONCTIONS 37 5. EXERCICES 39 CHAPITRE IV : CONFORMATIONS 1. ANALYSE CONFORMATIONNELLE 41 2. ÉTUDE DE L'ÉTHANE 41 3. ÉTUDE DU BUTANE 42 4. ÉTUDE D'UN CYCLE: LE CYCLOHEXANE 43 5. ÉTUDE D'UN CYCLOHEXANE MONOSUBSTITUÉ 44 6. ÉTUDE D'UN CYCLOHEXANE DISUBSTITUÉ 45 7. ÉTUDE DES AUTRES CYCLOALCANES 46 8. EXERCICES 47 CHAPITRE V : STÉRÉOCHIMIE 1. ISOMÉRIE DE CONSTITUTION 51 2. ISOMÉRIE DE COMPENSATION 52 3. STÉRÉOISOMÉRIES 52 4. EXERCICES 58 CHAPITRE VI : EFFETS ÉLECTRONIQUES 1. EFFET INDUCTIF 62 2. EFFET MESOMÈRE 64 3. EXERCiCES 68 CHAPITRE VII : SOLVANTS 1. DÉFINITIONS 69 2. SOLVANT PROTIQUE 69 3. SOLVANT APROTIQUE 70 4. SOLVANT POLAIRE ET SOLVANT APOLAIRE 70 CHAPITRE VIII : ACIDITÉ-BASICITÉ 1. DÉFINITION CLASSIQUE 74 2. DÉFINITION DE LEWiS 74 3. DÉFINITION DE PEARSON 75 4. APPLICATION 75 5. FACTEURS INFLUENÇANT L'ACiDITÉ 76 6. BASICITÉ 78 7. EXERCICES 78 CHAPITRE IX : ALCANES 1. DÉFINITION 81 2. NOMENCLATURE 81 3. pyROLySE 81 4. SUBSTITUTION DES ALCANES 83 5. AUTOXYDATION 85 6. COMBUSTION 86 7. CYCLOALCANES 86 8. EXERCiCES 86 CHAPITRE X : ALCÈNES 1. RÉACTIVITÉ 88 2. ADDITION SYN 89 3. ADDITION ANTI 92 4. ADDI'1l0N NON STÉRÉOCONTRÔLÉE 93 5. SUBSTITUTION EN a DE LA DOUBLE LIAiSON 96 6. ADDITION RADICALAIRE 97 7. OXYDATION DE LA DOUBLE LIAiSON 97 8. DIÈNES 99 9. EXERCiCES 102 CHAPITRE XI : ALCYNES 1. RÉACTIVITÉ 113 2. OXYDATION 113 3. ADDITIONS 113 4. RÉACTIONS PARTICULIÈRES AUX ALCYNES VRAIS 116 5. CATALYSE BASIQUE ET ISOMÉRISATION 116 6. EXERCiCES 117 CHAPITRE XII : AROMATIQUES 1. STRUCTURE 122 2. AROMATICITÉ 122 3. RÉACTIVITÉ 123 4. RÉDUCTION 123 5. SUBSTITUTION EN SÉRIE AROMATIQUE 124 6. OXYDATION 130 7. EXERCiCES 131 CHAPITRE XIII : HALOGÉNOALCANES 1. RÉACTIONS DE SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES 138 2. RÉACTIONS D'ÉLIMINATION 145 3. COMPÉTITION ENTRE LES RÉACTIONS DE SUBSTITUTION ET D'ÉLIMINATION 153 4. EXERCiCES 155 CHAPITRE XIV : ORGANOMÉTAlliQUES 1. GÉNÉRALITÉS 166 2. PRÉPARATIONS CLASSIQUES D'ORGANOMÉTALLIQUES 167 3. PRÉPARATIONS D'ORGANOMÉTALLIQUES PAR ÉCHANGE 168 4. RÉACTIVITÉ DES ORGANOMÉTALLIQUES 169 5. ORGANOMÉTALLIQUES PARTICULIERS 173 6. EXERCICES 175 CHAPITRE XV : ALCOOLS 1. CARACTÉRiSTIQUES 181 2. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES 183 3. DIOLS 186 4. EXERCiCES 187 CHAPITRE XVI : ÉTHERS-ÉPOXYDES 1. ÉTHERS 198 2. ÉPOXYDES 199 3. EXERCICES 200 CHAPITRE XVII : PHÉNOLS 1. STRUCTURE ÉLECTRONIQUE 206 2. ACIDITÉ 206 3. OXYDATION 206 4. RÉACTIONS NUCLÉOPHILES DE L'OXYGÈNE 207 5. RÉACTIONS DE SUBSTITUTION ÉLECTROPHILE 207 6. EXERCiCES 209 CHAPITRE XVIII : AMINES 1. STRUCTURE & PROPRIÉTÉS 214 2. NOMENCLATURE 214 3. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES 215 4. EXERCiCES 223 CHAPITRE XIX : CARBONYLES 1. STRUCTURE & NOMENCLATURE 234 2. RÉACTIVITÉ DU GROUPE CARBONYLE 235 3. ÉNONES 243 4. EXERCiCES 246 CHAPITRE XX : PROPRIÉTÉS DES HYDROGÈNES EN a DU CARBONYLE 1. ÉNOLISATION 258 2. ALDOLISATION -CÉTOLISATION 260 3. SUBSTITUTION EN aDU CARBONYLE.. 263 4. EXERCiCES 267 CHAPITRE XXI : ACIDES CARBOXYI.IQUES 1. NOMENCLATURE 285 2. PROPRIÉTÉS PHySiQUES 285 3. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES 286 4. RÉACTION D'HALOGÉNATION SUR LE CARBONE EN u 290 5. EXERCiCES 290 CHAPITRE XXII : DÉRIVÉS D'ACIDES CRABOXYLIQUES 1. CARACTÉRISTIQUES COMMUNES 293 2. PROPRIÉTÉS DES HALOGÉNURES D'ACIDES 295 3. PROPRIÉTÉS DES ANHYDRIDES D'ACIDES 296 4. PROPRIÉTÉS DES ESTERS 296 5. PROPRIÉTÉS DES AMIDES 297 6. PROPRIÉTÉS DES NITRILES 298 7. PROPRIÉTÉS DES ATOMES D'HYDROGÈNE EN Cl 299 8. EXERCiCES 300 9. PROBLÈM ES DE RÉVISION 313 INDEX DES TABLEAUX Tableau 1 : éléments usuels de la chimie organique 9 Tableau 2 : structure électronique des principaux atomes utilisés en chimie organique 10 Tableau 3 : valence des principaux atomes utilisés en chimie organique 11 Tableau 4 : forme géométrique des molécules organiques. 14 Tableau 5 : enthalpies de formation de quelques liaisons simples à partir des atomes 16 Tableau 6 : enthalpies de formation de quelques liaisons multiples à partir des atomes 16 Tableau 7 : électronégativité des atomes courants en chimie organique 18 Tableau 8 : détermination du réactif à utiliser 20 Tableau 9 : priorité du groupe principal 28 Tableau 10 : nomenclature des alcanes 30 Tableau 11 : préfixes usuels 30 Tableau 12 : nomenclature des radicaux 31 Tableau 13 : nomenclature triviale des radicaux 31 Tableau 14 : nomenclature des cycles ayant un hétéroatome 32 Tableau 15 : nomenclature des hétéroatomes formant un cycle 32 Tableau 16 : nomenclature des radicaux et des ions 33 Tableau 17 : absorption UV des fonctions 38 Tableau 18 : absorption IR des fonctions 38 Tableau 19 : proportions des conformères à l'équilibre 41 Tableau 20 : coefficients d'Eliel 44 Tableau 21 : valeurs des interactions diaxiales 1-3 45 Tableau 22 : tension de cycle 46 Tableau 23 : excès énantiomérique 57 Tableau 24 : exemples de moment dipolaire 62 Tableau 25 : valeur des électronégativités des éléments et des substituants 62 Tableau 26 : effets électroniques des principales fonctions 67 Tableau 27 : les principaux solvants de la Chimie Organique 71 Tableau 28 : acides et bases dur(e)s / mous-molles 75 Tableau 29 : effet de solvant sur l'acidité 76 Tableau 30 : effet de l'électronégativité sur l'acidité 77 Tableau 31 : effet de proximité sur l'acidité 77 Tableau 32 : valeurs approximatives de pK. pour les bases organiques 78 Tableau 33 : nomenclature des alcanes 81 Tableau 34 : énergie de dissociation 83 Tableau 35 : énergie de liaison 84 Tableau 36 : vitesse d'arrachement d'un atome 85 Tableau 37 : exemples de molécules aromatiques ou non 122 Tableau 38 : exemples d'halogénoalcanes 138 Tableau 39 : pKa des alcools 182 Tableau 40 : valeurs de pKb d'amines 215 Tableau 41 : réactions des amines avec un réactif de type A-NH 2 216 Tableau 42 : stéréochimie de la réaction de Wittig 240 Tableau 43 : Valeurs de pK. pour les composés organiques présentant un H acide 257 Tableau 44 : nomenclature des acides carboxyliques 285 Tableau 45 : pK. de quelques acides carboxyliques 286 Tableau 46 : interconversion des fonctions trivalentes 294 Annexe : acronymes utilisés en chimie organique 326 Index des mots clés de la chimie organique 330