Sommaire et contenu du livre "400 manipulations commentées de chimie organique Volume 1 - De l'expérience au concept - CAPES / Agrégation, classes préparatoires."
Les abréviations.
1-Le minimum vital avant de démarrer un TP
1-1. Les règles de sécurité en TP de chimie organique. 1-1-1. L'évidence comportementale dans un laboratoire 1-1·2. Le bon sens au service de la sécurité 1-1-3. Les connaissances chimiques au service de la sécurité 1-1-4. Les déchets chimiques 1-1-5. La destruction des composés dangereux 1-1-6. Exemples de destruction de composés dangereux 1-1-7. Les mélanges incompatibles 1-1-8. Caractéristiques et dangerosité des produits utilisés
1-2. L'appareillage et les techniques utilisés. 1-2-1. Les solvants 1·2·2. Obtenir un solvant sec 1-2-3. Refroidir le mélange réactionnel: le bain réfrigérant 1-2-4. Chauffer le mélange réactionnel: le montage à reflux 1-2-5. Eliminer de l'eau: le dean-stark 1-2-6. Additionner un réactif pendant le chauffage
1-2·7. Neutraliser un gaz toxique produit lors de la réaction 1-2·8. Extraction. lavage du produit brut 1-2·9. Séchage d'une phase organique 1-2-10. Obtention du produit brut: évaporation du solvant 1-2-11. Séparation des produits de réaction et purification
1-3. Les méthodes spectroscopiques. 1-3-1. Introduction à la spectroscopie dans l'infrarouge 1-3-2. Introduction à la Résonance Magnétique Nucléaire lH 1-3-3. Introduction à la spectroscopie UV-visible
1-4. Les différentes réactions chimiques en solution. 1-4-1. Les réactions acide-base 1-4-2. Les réactions redox 1-4-3. Les réactions de complexation et précipitation 1-4-4. L'effet des électrolytes sur les équilibres ioniques
1-5. Les méthodes de titrages. 1-5-1. Précautions à respecter lors d'un dosage 1-5-2. Différents types de dosage 1-5-3. Les indicateurs de fin de réaction 1-5-4. Les étalons primaires 1-5-5. Les acides et les bases concentrés 1-5-6. Les calculs d'erreur
1-6. Les réactions de la chimie organique. 1-6-1. Les bases de Lewis 1-6-2. Les acides de Lewis 1-6-3. Les différents types de réactions en chimie organique 1-6-4. L'aspect cinétique des réactions chimiques
1-7. Les tests caractéristiques des fonctions. 1-7-1. Les acides carboxyliques 1-7-2. Les alcènes et alcynes
1-7-3. Les alcools
1-7-4. Les aldéhydes et cétones
1-7-5. Les amides
1-7-6. Les amines
1-7-7. Les aromatiques
1-7-8. Les chlorures. bromures et iodures
1-7-9. Les éthers
1-7-10. Les méthylcétones
1-7-11. Les nitroalcanes
1-7-12. Les phénols et énols
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lOI
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III
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liS
liS
Ils
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76
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11-Les acides et les bases de Lewis et de Bronsted
1
-Propriétés acide-base de Bronsted et coefficient de partage. 121
2
-Solubilité et recristallisation de l'acide benzoïque. 128
3
-Mesure de pKa par conductimétrie, pH-métrie et spectrophotométrie. 136
4
-Le mélange acide-base conjuguée. 144
-Synthèse et étude spectrophotométrique de la phénolphtaléïne. 150
6
-Synthèse et étude spectrophotométrique de l'hélianthine. 157
7
-Propriétés acide-base et complexante d'un acide aminé. 165
8
-Propriétés acide-base de Bronsted et de Lewis. 173
9
-Préparation et réactivité d'un carbocation stable, le cation flavylium. 181
-Préparation et réactivité d'un carbanion, l'anion aci-nitrométhane. 190
11
-Le mélange acide carboxylique-amine. 198
12 -Les réactions sans solvant, attaque nucléophile. 206
13 -Les réactions sans solvant, attaque électrophile. 215
14 -La catalyse par transfert de phase. 224
III-Les réactions redox
-Synthèse et étude d'un indicateur redox, la ferroïne. 235
16 -Synthèse et étude d'un indicateur redox, le 2,6-dichloroindophénol. 242
17 -Synthèse et étude d'un analogue du bleu de méthylène. 249
18 -Oxydation des aldéhydes et des cétones. 257
19 -Réduction sélective des aldéhydes et cétones conjugués. 266
-Différentes réductions du groupement nitro. 276
21 -Les réactions de dismutation en chimie organique. 284
22 -Le magnésium, réducteur sélectif en chimie organique. 294
23 -L'ion iodure, un réducteur doux. 301
24 -Les différents n.o. de l'iode, application à 'iodalion de la vanilline. 310
-Le diiode, propriétés redox et électrophile. 318
IV-La cinétique
26 -SNI et effet d'ion commun. 329
27 -SNI: influences du solvant, du groupe partant et du substrat 335
28 -Elude cinétique des réactions d'estérification et de transeslérification. 340
29 -Elude cinétique de la réaction de saponification. 349
-Synthèse et cinétique de saponification de l'aspirine. 358
31 -Oxydation des alcools par le chrome (VI). 366
32 -Synthèse de la cyclohexanone, cinétique d'iodation en a d'un carbonyle. 374
33 -Elude spectrophotométrique de la décoloration de l'hélianthine. 381
V-Les réactifs courants
34 -Dosage et réactivité du borohydrure de sodium. 389
-L'hydroxylamine, propriétés et utilisation. 397
36 -L'oxime, un intermédiaire vers certaines fonctions azotées. 403
37 -La thiamine, synthèse du benzile. 410
38 -Les éthers-couronnes, propriétés chimiques. 418
39 -L'eau de Javel, dosage et propriétés oxydantes. 427
40 -L'acide sulfamique, dosage et utilisation. 436
41
-Le perborate de sodium, dosage et propriétés oxydantes. 444
42 -Le diiode, un catalyseur électrophile. 452
43 -Le N-bromosuccinimide, dosage et propriétés chimiques. 462
44 -Le perbromure de tétra-n-butylammonium, dosage et réactivité. 470
45 -L'amberlyste-15
: étude d'une résine acide. 479
46 -Le nitrate d'ammonium et de cérium, caractère oxydant. 487
47 -L'acide de Meldrum, synthèse et propriétés. 494
48 -Le fonnaldéhyde, dosage et utilisation. 502
49 -L'hydrazine, dosage et réactivité en chimie organique. 511
50 -Le dodécyle sulfate de sodium, synthèse, cmc et utilisation. 520
51
-L'acétoacétate d'éthyle, réactivité. 527
52 -Le nitrate d'argent, propriétés chimiques et utilisation. 539
53
-Le dithionite de sodium, dosage et caractère réducteur. 547
54 -Le t-butylate de potassium, dosage et utilisation. 555
55 -L'eau oxygénée, dosage et utilisation. 564
56 -Le nitrite de sodium, dosage et utilisation. 572
57
-Le dichloroiodate de tétraméthylammonium, synthèse et utilisation. 579
58 -Le chlorofonnate de méthyle, cinétique d'hydrolyse et réactivité. 587
59 -La 4-diméthylaminopyridine, un catalyseur nucléophile. 595
60 -Les réactifs sur support, préparation et avantages. 604
VI· Les tables
VI-.
Electronégativité des atomes et de quelques groupements. 613
VI-2.
Pressions d'ébullition de quelques solvants à 40°C. 614
VI-3.
Gamme des déplacements chimiques tH des différentes fonctions. 615
VIA.
Déplacements chimiques tH de quelques molécules. 616
VI-S.
Constantes de couplage H-H. 617
VI-6.
Tables d'incréments RMN. 618
VI-7.
Vibrations d'élongation IR. 620
VI-8.
Energies moyennes de dissociation de liaisons. 622
VII· Les index
VII-l.
Les mot-clefs. 625
VII-2.
Les réactifs, substrats et produits. 636
VII-3.
Les tables. 646
Le tableau périodique réduit.